Con il 14° posto ottenuto nell’annata 1999-2000 il Coventry, guidato dal 1996 dallo scozzese Gordon Strachan, mantenne per la trentatreesima volta consecutiva il suo posto nella massima divisione inglese. Nelle prime dieci partite ebbe un rendimento altalenante: riuscì a battere Manchester City e Tottenham, ma incassò anche pesanti sconfitte contro Arsenal, West Ham e soprattutto Chelsea, che a Stamford Bridge si impose sulla formazione delle West Midlands con un 6-1. Il Coventry perse sempre più quota, toccando per la prima volta la zona retrocessione alla 16^ giornata, sconfitto dal Bradford. Si trattava del quinto ko nelle ultime sei partite giocate. Alla fine del girone d’andata il Coventry si ritrovò a -2 dal Manchester City, agganciato a quota 20 dopo il successo ottenuto a Goodison Park contro l’Everton nel Boxing Day. Il 2001 però iniziò malissimo, con soltanto quattro punti conquistati tra il 1° gennaio e il 17 marzo, a fronte di nove partite giocate.
Il gap con il diciassettesimo posto però si ridusse in ben due giornate. Le vittorie ottenute contro Derby County e Leicester portarono il Coventry a sole due lunghezze dal Middlesbrough, che nel turno successivo ottenne uno straordinario successo ad Highbury contro l’Arsenal. Il Coventry invece si arrese al Manchester United ad Old Trafford, ritrovandosi distante cinque punti dalla salvezza a sole cinque giornate dal termine. La trentaquattresima giornata concesse però nuove speranze alla formazione di Strachan che grazie al successo sul Sunderland, e alla contemporanea sconfitta del Middlesbrough nel match disputato contro l’Ipswich, si ritrovò ancora a due punti dal diciassettesimo posto. Non lo raggiungerà.
Il Coventry nelle tre gare successive perse rispettivamente contro Ipswich, Liverpool e Aston Villa, che con una rocambolesca rimonta riuscì a recuperare i due gol di svantaggio subiti nel primo tempo vincendo addirittura 3-2 a Villa Park. Quelle tre sfide furono la fine degli Sky Blues, che giocarono la loro ultima partita in Premier League il 19 maggio 2001 contro il Bradford, retrocesso proprio in quella stagione come il Manchester City. Chissà se il ritorno il Championship non potrà essere solo l’inizio di una nuova rincorsa alla Premier, che dalle parti di Coventry, pieno cuore d’Inghilterra, manca da quasi vent’anni. La parola dunque al rettangolo verde.
